Cerita berawal dari seorang mahasiswa Massachusetts Institute of Technology (MIT), Ben Campbell (Jim Sturgess), yang berkeinginan untuk melanjutkan kuliah ke Harvard Medical School (HMS). Namun sayangnya, dia memiliki masalah dalam keuangan. Hingga suatu hari, Micky Rosa (Kevin Spacey), dosen matematikanya melihat Ben lebih unggul dari teman-temannya. Dari sanalah Ben diajak oleh Micky bergabung dengan timnya untuk 'mencari uang' di Las Vegas. Awalnya Ben menolak, karena ia harus menyelesaikan eksperimen membuat robot bersama kedua temannya Miles (Josh Gad) dan Cam (Sam Golzari), untuk memenangkan kompetisi 2,09. Tetapi pada akhirnya, dia memutuskan untuk bergabung dengan tim Micky yang terdiri dari Jill (Kate Bosworth), Choi (Aaron Yoo), Kianna (Liza Lapira) dan Fisher (Jacob Pitts). Ben mulai belajar menghitung kartu dan menghapal semua kode-kode yang digunakan tim Micky. Ben pun memulai aksinya di Las Vegas.
Sesampainya di Las Vegas, Ben berganti nama menjadi Vladimir Stupnitsky. Begitu juga dengan yang lainnya. Masing-masing memiliki identitas yang berbeda. Mulailah Ben dengan aksinya. Awalnya, Ben merasa tidak percaya diri. Namun, seiring berjalannya waktu, Ben selalu menang dalam perjudian tersebut dan akhirnya muncullah kepercayaan dirinya. Setiap akhir pekan mereka pergi ke Las Vegas untuk berjudi dan mendapatkan banyak uang.
Pada suatu hari, Fisher mulai iri dengan Ben yang selalu dipuji oleh Micky. Fisher pun membuat masalah dengan Ben, yang berakibat ia dikeluarkan oleh Micky dari tim. Mereka meneruskan perjalanan tanpa Fisher. Ben selalu memuaskan Micky. Sampai pada suatu hari, Ben merasa depresi karena dikeluarkan dari tim eksperimennya. Ben melakukan kesalahan yang membuat robot yang sudah dibuat oleh mereka selama 1 tahun lebih itu rusak dan harus diperbaiki lagi. Pikirannya menjadi kacau, awalnya ia berhitung, sekarang ia berjudi. Dari kejadian tersebut, Micky merasa rugi hingga ratusan ribu dolar. Micky pun marah dan mengundurkan diri dari tim. Micky memutuskan untuk pulang tanpa timnya. Dari kejadian tersebut, Ben mengambil keputusan untuk menjadi pengganti Micky. Mereka melanjutkan tanpa Micky. Suatu hari, ketika Ben sedang berjudi, Micky memata-matai mereka dan melaporkannya kepada Cole Williams (Laurence Fishburne) seorang pakar matematika yang bekerja mengawasi perjudian yang sedang berlangsung. Jika Cole mendapati seseorang sedang melakukan kecurangan dalam berjudi (dalam hal ini, menghitung), maka ia akan langsung memberi peringatan kepada orang tersebut. Cole pun menangkap Ben. Dari penangkapan tersebut, Cole memberikan penawaran menarik kepada Ben. Cole ingin bekerja sama dengan Ben untuk menjebak Micky dengan cara membawa Micky kembali ke Las Vegas. Ben dibebaskan dan memulai karir baru bersama Micky dan timnya. Ben mengatur strategi untuk menjebak Micky dengan membuat Micky ikut bermain, karena biasanya Micky hanya melihat dari kejauhan tanpa ikut bermain. Akhirnya, Micky pun ikut bermain dengan penyamaran. Pada saat itulah Cole mengambil kesempatan untuk menangkap Micky. Akhirnya, tertangkaplah Micky dan Ben dibebaskan oleh Cole dengan syarat ia harus mengembalikan kepingan-kepingan koin yang telah didapatnya. Ben menyesal telah meninggalkan Miles dan Cam demi mendapatkan uang yang akhirnya dicuri darinya. Kabar baik datang dari Miles dan Cam. Mereka berhasil memenangkan kompetisi 2,09, tetapi Ben hanya bisa melihat dari kejauhan. Ben merasa amat menyesal, tetapi dibalik semua itu, ternyata ada juga hikmahnya. Dalam penyesalannya itu, Ben mengikuti seleksi 'Beasiswa Robinson' yang diikuti oleh 76 pelamar, dimana pelamar-pelamar tersebut memiliki prestasi yang mengagumkan sama seperti Ben. Selain daripada itu, salah satu syarat untuk mendapatkan beasiswa tersebut adalah dengan menceritakan pengalaman hidup yang membuat dia pantas untuk mendapatkan beasiswa tersebut. Akhirnya, Ben menceritakan pengalamannya selama ia berjudi di Las Vegas. Dari pengalamannya itu, Ben mendapatkan Beasiswa Robinson. Ben merasa senang sekali karena ia mendapatkan beasiswa itu sekaligus pengalaman hidup yang menarik.
Dari film tersebut, kita dapat menarik kesimpulan bahwa kita harus bersyukur dengan segala sesuatu yang kita dapatkan. Karena dibalik semua itu, ada hikmah yang tersembunyi.